Stephen Tobolowsky urodził się w rodzinie żydowskiej 30 maja 1951 roku w Dallas w Teksasie. W liceum przyjaźnił się ze
Stevie'em Ray Vaughanem, uznanym w 2003 roku przez magazyn Rolling Stone za jednego z najlepszych gitarzystów wszech czasów. Z początku planował zostać geologiem, dlatego też uczęszczał na ten kierunek na Southern Methodist University w Dallas. Podczas studiów zmienił jednak zdanie i postanowił zostać aktorem. W późniejszych latach uzyskał tytuł magistra aktorstwa na Uniwersytecie Illinois. Na początku kariery grywał głównie w teatrze. Na srebrnym ekranie zaczął pojawiać się w latach osiemdziesiątych w filmach tj. "
Mississippi w ogniu", czy "
Kosmiczne jaja". W latach dziewięćdziesiątych udało mu się zagrać w takich hitach jak "
Nagi instynkt", "
Dzień świstaka", czy "
Thelma i Louise". Tobolowsky jest tzw. aktorem charakterystycznym, a jego postaci to zwykle irytujący biznesmeni nielubiani przez głównych bohaterów. Mimo że nie jest pierwszoligową gwiazdą, grywa w kilku filmach i serialach rocznie, dzięki czemu wystąpił już w ponad 200 produkcjach. Amerykański dziennik "USA Today" umieścił go 9. miejscu wśród aktorów, których twarze można oglądać na ekranie najczęściej.